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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cynarin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Cynarin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">(1R,3R,4S,5R)-(E,E)-Form (CAS-Nummer <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=212891-05-9">212891-05-9</a>)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Cynarin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1,3-Di-O-caffeoylchinasäure</li>

<li>1,3-Di-O-kaffeoylchinasäure</li>

<li>(1R,3R,4S,5R)-1,3-Bis{[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-4,5-dihydroxycyclohexan-1-carbonsäure</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C25H24O12

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

Pulver mit schwach süßlichem Geschmack<a href="#cite_note-Römpp-Online-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1182-34-9">1182-34-9</a> [rel-(1α,3R,4α,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=19870-46-3">19870-46-3</a> [(1S,3R,4R,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=30964-13-7">30964-13-7</a> [(1R,3R,4S,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>516,4 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,6 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a>−3<a href="#cite_note-Chemsrc-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>teilweise löslich in Wasser<a href="#cite_note-SDB-3">[3]</a></li>

<li>löst sich gut in Alkohol und Essigsäure<a href="#cite_note-Panizzi_1954-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-SDB-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">337+313</a><a href="#cite_note-SDB-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Cynarin ist ein <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoff</a>, der in vielen <a href="Pflanze" title="Pflanze">Pflanzen</a> vorkommt. Chemisch gesehen handelt es sich um eine Caffeoylsäure und einen <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> aus <a href="Chinas%C3%A4ure" title="Chinasäure">Chinasäure</a> und zwei <a href="Kaffees%C3%A4ure" title="Kaffeesäure">Kaffeesäuremolekülen</a>.<a href="#cite_note-Hänsel_2010-5">[5]</a>

Cynarin ist ein <a href="Depside" title="Depside">Depsid</a> und <a href="Wirkung_(Pharmakologie)" title="Wirkung (Pharmakologie)">biologisch aktiver</a> Bestandteil von <a href="Artischocke" title="Artischocke">Artischocken</a> (Cynara cardunculus).<a href="#cite_note-6">[6]</a> Es werden viele <a href="Gesundheitsf%C3%B6rderung" title="Gesundheitsförderung">gesundheitsfördernde</a> Wirkungen von Cynarin beschrieben.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Es wirkt unter anderem als <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidans</a> und wird bei der Behandlung von <a href="Verdauungsst%C3%B6rung" title="Verdauungsstörung">Verdauungsstörungen</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-Hänsel_2010-5">[5]</a> Zudem können cynarinhaltige <a href="Lebensmittel" title="Lebensmittel">Lebensmittel</a> bewirken, dass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer <a href="Geschmack_(Sinneseindruck)" title="Geschmack (Sinneseindruck)">schmecken</a>. Diese <a href="Wahrnehmung" title="Wahrnehmung">Wahrnehmung</a> wurde bisher jedoch nur an <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> <a href="Empirie" title="Empirie">empirisch</a> bestätigt.<a href="#cite_note-Bartoshuk_1972-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Cynarin ist vor allem in <a href="Pflanze" title="Pflanze">Pflanzen</a> enthalten. Die Verbindung ist besonders als Bestandteil von Blättern und Herzen von Artischocken der Art <a href="Cynara_cardunculus" title="Cynara cardunculus">Cynara cardunculus</a> bekannt, obwohl die <a href="Konzentration_(Chemie)" title="Konzentration (Chemie)">Konzentration</a> von Cynarin in denselben gering ist.<a href="#cite_note-Hänsel_2010-5">[5]</a> Auch andere Pflanzen enthalten Cynarin, wie z. B. die <a href="Acker-Kratzdistel" title="Acker-Kratzdistel">Acker-Kratzdistel</a>, der <a href="Essigbaum" title="Essigbaum">Essigbaum</a>, der <a href="Purpur-Sonnenhut" title="Purpur-Sonnenhut">Purpur-Sonnenhut</a> oder das <a href="Hain-Greiskraut" title="Hain-Greiskraut">Hain-Greiskraut</a>.<a href="#cite_note-Römpp-Online-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pflanzen,_die_Cynarin_enthalten_(Auswahl)">Pflanzen, die Cynarin enthalten (Auswahl)</h3></div>

<div class="gallerytext">Artischocke (Cynara cardunculus)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Hain-Greiskraut (Senecio nemorensis)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Acker-Kratzdistel (Cirsium arvense)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Essigbaum (Rhus typhina)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Purpur-Sonnenhut (Echinacea purpurea)</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Cynarin ist zwar <a href="Eigenschaften_des_Wassers" title="Eigenschaften des Wassers">wasserlöslich</a>, löst sich jedoch besser in <a href="Alkohole" title="Alkohole">alkoholischen</a> <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungen</a> und <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>. <a href="Kristall" title="Kristall">Kristallines</a> Cynarin kann als farbloser <a href="Festk%C3%B6rper" title="Festkörper">Feststoff</a> in Nadelform erhalten werden. Die Verbindung ist eine <a href="Schwache_S%C3%A4uren" title="Schwache Säuren">schwache Säure</a> und <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">optisch aktiv</a> {Drehwert [α]D25 = – 59° (c = 2; <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>)}.<a href="#cite_note-Römpp-Online-1">[1]</a> Sie kann leicht mit <a href="Bariumhydroxid" title="Bariumhydroxid">Bariumhydroxid</a> und <a href="Blei(IV)-acetat" title="Blei(IV)-acetat">Bleiacetat</a> zu einem gelben Feststoff <a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidiert</a> werden. Cynarin ist ein <a href="Depside" title="Depside">Tri-Depsid</a>, sodass die Bausteine der Verbindung (<a href="Kaffees%C3%A4ure" title="Kaffeesäure">Kaffeesäure</a> und <a href="Chinas%C3%A4ure" title="Chinasäure">Chinasäure</a>) durch <a href="Verseifung" title="Verseifung">Verseifung</a> mit verdünnter <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> gewonnen werden können.<a href="#cite_note-Panizzi_1954-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physiologische_Eigenschaften">Physiologische Eigenschaften</h3></div>

Heutzutage werden <a href="Pflanze" title="Pflanze">Pflanzen</a> wie Artischocken mit stark erhöhtem Wirkstoff-Gehalt (z. B. Cynarin) gezielt angebaut, um diese für <a href="Pharmakologie" title="Pharmakologie">pharmazeutische</a> Zwecke zu verwenden. In Bezug auf die lipidsenkende Wirkung von Artischockenextrakten galt es lange als Hauptwirkstoff. Heute ist bekannt, dass diese Eigenschaft primär auf <a href="Luteolin" title="Luteolin">Luteolin</a> zurückzuführen ist. Cynarin wurde auch als hauptsächlich wirkendes <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidans</a> in Artischocken angenommen, was inzwischen durch andere <a href="Phenole" title="Phenole">phenolische</a> Inhaltsstoffe (<a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a>, <a href="Hydroxyzimts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Hydroxyzimtsäure">Hydroxyzimtsäurederivate</a>) begründet wird.<a href="#cite_note-Hänsel_2010-5">[5]</a> Dennoch wirkt es, zusammen mit anderen Inhaltsstoffen wie Chlorogensäuren lipidsenkend und <a href="Choleretikum" title="Choleretikum">choleretisch</a>.<a href="#cite_note-Römpp-Online-1">[1]</a> Zudem bindet es freie <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikale</a> und wirkt (wenn auch nicht als Hauptwirkstoff) antioxidativ.<a href="#cite_note-Topal_2016-9">[9]</a> Außerdem steigert es die <a href="Sekretion" title="Sekretion">Sekretion</a> von <a href="Gallenfl%C3%BCssigkeit" class="mw-redirect" title="Gallenflüssigkeit">Gallenflüssigkeit</a>, was zu den wesentlichen Wirkprinzipien bei der Behandlung von <a href="Verdauungsst%C3%B6rung" title="Verdauungsstörung">Verdauungsstörungen</a> gilt. Dies wurde sowohl durch pharmakologische Tests als auch durch <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">klinische Studien</a> bestätigt.<a href="#cite_note-Matuschowski_2005-10">[10]</a> Obwohl Cynarin ein <a href="Bitterstoff" title="Bitterstoff">Bitterstoff</a> ist, modifiziert es die <a href="Zunge" title="Zunge">Zunge</a>, sodass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer schmecken können. Hierfür sind die <a href="Kaliumsalz" title="Kaliumsalz">Kaliumsalze</a> des Cynarins verantwortlich, wobei der zugrundeliegende Mechanismus nicht erforscht ist. Dieses Phänomen ist von anderen Lebensmitteln bekannt, die Dauer der Wirkung ist bei Cynarin jedoch erhöht.<a href="#cite_note-Bartoshuk_1972-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

Die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von Cynarin kann indirekt oder direkt erfolgen.<a href="#cite_note-Römpp-Online-1">[1]</a> Die indirekten Varianten gehen von <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> aus, welches auf unterschiedlichen Wegen <a href="Enzym" title="Enzym">enzymatisch</a> über unterschiedliche Caffeoylsäuren zu Cynarin synthetisiert werden kann. <a href="Chinas%C3%A4ure" title="Chinasäure">Chinasäure</a> ist dabei ein Zwischenprodukt. Diese kann aber auch direkt mit dem <a href="Koenzyme" class="mw-redirect" title="Koenzyme">Koenzym</a> Caffeoyl-CoA zu <a href="Chlorogens%C3%A4ure" title="Chlorogensäure">Chlorogensäure</a> <a href="Acylierung" title="Acylierung">acyliert</a> werden.<a href="#cite_note-Comino_2007-11">[11]</a> Durch eine weitere <a href="Acylierung" title="Acylierung">Acylierung</a> zu 1,5-O-Caffeoylchinasäure und anschließende <a href="Umesterung" title="Umesterung">Umesterung</a> entsteht Cynarin:<a href="#cite_note-Hänsel_2010-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Cynarin sowie andere <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoffe</a> von Artischocken (z. B. Chlorogensäuren) werden wegen ihrer <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidativen</a>, <a href="Choleretikum" title="Choleretikum">choleretischen</a> und <a href="Lipide" title="Lipide">lipidsenkenden</a> Wirkung als <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extrakte</a> in der <a href="Pharmakologie" title="Pharmakologie">Pharmakologie</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-Römpp-Online-1">[1]</a> Cynarinhaltige <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneipflanzen</a> und Arzneipflanzen mit ähnlichen Inhaltsstoffen werden in der <a href="Japan" title="Japan">japanischen</a> und <a href="Korea" title="Korea">koreanischen</a> Tradition zur Behandlung von <a href="Entz%C3%BCndung" title="Entzündung">Entzündungen</a> und <a href="Allergie" title="Allergie">allergischen</a> Erkrankungen verwendet.<a href="#cite_note-Morishita_2001-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-Online-1">↑ <a href="#cite_ref-Römpp-Online_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp-Online_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp-Online_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Römpp-Online_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Römpp-Online_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Römpp-Online_1-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-03249">Cynarin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. November 2019.

</li>

<li id="cite_note-Chemsrc-2"><a href="#cite_ref-Chemsrc_2-0">↑</a> ChemSRC: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemsrc.com/en/cas/1884-23-7_129859.html">Cynarine</a>.

</li>

<li id="cite_note-SDB-3">↑ <a href="#cite_ref-SDB_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-SDB_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-SDB_3-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/T/SDB_T892_DE_DE.pdf">Cynarin</a> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 16. November 2019.

</li>

<li id="cite_note-Panizzi_1954-4">↑ <a href="#cite_ref-Panizzi_1954_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Panizzi_1954_4-1">b</a> Luigi Panizzi, Maria Luisa Scarpati: <cite style="font-style:italic">Constitution of Cynarine, the Active Principle of the Artichoke</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Nature" title="Nature">Nature</a></cite>. Band 174, Nr. 4440, 1954, S. 1062, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/1741062a0">10.1038/1741062a0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cynarin&rft.atitle=Constitution+of+Cynarine%2C+the+Active+Principle+of+the+Artichoke&rft.au=Luigi+Panizzi%2C+Maria+Luisa+Scarpati&rft.date=1954&rft.doi=10.1038%2F1741062a0&rft.genre=journal&rft.issue=4440&rft.jtitle=Nature&rft.pages=1062&rft.volume=174" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Hänsel_2010-5">↑ <a href="#cite_ref-Hänsel_2010_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hänsel_2010_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-Hänsel_2010_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-Hänsel_2010_5-3">d</a> <a href="#cite_ref-Hänsel_2010_5-4">e</a> <a href="Rudolf_H%C3%A4nsel" title="Rudolf Hänsel">Rudolf Hänsel</a>, <a href="Otto_Sticher" title="Otto Sticher">Otto Sticher</a> (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1065–1069.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> K. Hiller: Cynarea folium. In: M. Wichtl (Hrsg.): Teedrogen und Phytopharmaka: Ein Handbuch für die Praxis auf wissenschaftlicher Grundlage. 4. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2002, ISBN 3-8047-1854-X, S. 173–175.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Ceren Gezer: <cite style="font-style:italic">Potential health effects of the popular compound of artichoke: Cynarin (CYN)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Progress in Nutrition</cite>. Band 19, 1-S, 2017, S. 5–9, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.23751/pn.v19i1-S.4967">10.23751/pn.v19i1-S.4967</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cynarin&rft.atitle=Potential+health+effects+of+the+popular+compound+of+artichoke%3A+Cynarin+%28CYN%29&rft.au=Ceren+Gezer&rft.date=2017&rft.doi=10.23751%2Fpn.v19i1-S.4967&rft.genre=journal&rft.issue=1-S&rft.jtitle=Progress+in+Nutrition&rft.pages=5-9&rft.volume=19" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Bartoshuk_1972-8">↑ <a href="#cite_ref-Bartoshuk_1972_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Bartoshuk_1972_8-1">b</a> Linda M. Bartoshuk, Chi-Hang Lee, Richard Scarpellino: <cite style="font-style:italic">Sweet Taste of Water Induced by Artichoke (Cynara scolymus)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Science" title="Science">Science</a></cite>. Band 178, Nr. 4064, 1972, S. 988–990, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.178.4064.988">10.1126/science.178.4064.988</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5084667?dopt=Abstract">PMID 5084667</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cynarin&rft.atitle=Sweet+Taste+of+Water+Induced+by+Artichoke+%28Cynara+scolymus%29&rft.au=Linda+M.+Bartoshuk%2C+Chi-Hang+Lee%2C+Richard+Scarpellino&rft.date=1972&rft.doi=10.1126%2Fscience.178.4064.988&rft.genre=journal&rft.issue=4064&rft.jtitle=Science&rft.pages=988-990&rft.pmid=5084667&rft.volume=178" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Topal_2016-9"><a href="#cite_ref-Topal_2016_9-0">↑</a> Meryem Topal et al.: <cite style="font-style:italic">Antioxidant, antiradical, and anticholinergic properties of cynarin purified from the Illyrian thistle (Onopordum illyricum L.)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry</cite>. Band 31, Nr. 2, 2016, S. 266–275, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3109/14756366.2015.1018244">10.3109/14756366.2015.1018244</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25792498?dopt=Abstract">PMID 25792498</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cynarin&rft.atitle=Antioxidant%2C+antiradical%2C+and+anticholinergic+properties+of+cynarin+purified+from+the+Illyrian+thistle+%28Onopordum+illyricum+L.%29&rft.au=Meryem+Topal+et+al.&rft.date=2016&rft.doi=10.3109%2F14756366.2015.1018244&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Journal+of+Enzyme+Inhibition+and+Medicinal+Chemistry&rft.pages=266-275&rft.pmid=25792498&rft.volume=31" style="display:none">

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<li id="cite_note-Matuschowski_2005-10"><a href="#cite_ref-Matuschowski_2005_10-0">↑</a> P. Matuschowski, A. Nahrstedt, H. Winterhoff: <cite style="font-style:italic">Pharmakologische Untersuchungen eines Frischpflanzenpresssaftes aus Cynara scolymus auf choleretische Wirkung</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Zeitschrift für Phytotherapie</cite>. Band 26, Nr. 1, 2005, S. 14–19, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-2005-865246">10.1055/s-2005-865246</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cynarin&rft.atitle=Pharmakologische+Untersuchungen+eines+Frischpflanzenpresssaftes+aus+Cynara+scolymus+auf+choleretische+Wirkung&rft.au=P.+Matuschowski%2C+A.+Nahrstedt%2C+H.+Winterhoff&rft.date=2005&rft.doi=10.1055%2Fs-2005-865246&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Zeitschrift+f%C3%BCr+Phytotherapie&rft.pages=14-19&rft.volume=26" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Comino_2007-11"><a href="#cite_ref-Comino_2007_11-0">↑</a> Cinzia Comino et al.: <cite style="font-style:italic">Isolation and functional characterization of a cDNA coding a hydroxycinnamoyltransferase involved in phenylpropanoid biosynthesis in Cynara cardunculus L</cite>. In: <cite style="font-style:italic">BMC Plant Biology</cite>. Band 7, Nr. 1, 2007, S. 1–14, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1186/1471-2229-7-14">10.1186/1471-2229-7-14</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17374149?dopt=Abstract">PMID 17374149</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cynarin&rft.atitle=Isolation+and+functional+characterization+of+a+cDNA+coding+a+hydroxycinnamoyltransferase+involved+in+phenylpropanoid+biosynthesis+in+Cynara+cardunculus+L&rft.au=Cinzia+Comino+et+al.&rft.date=2007&rft.doi=10.1186%2F1471-2229-7-14&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=BMC+Plant+Biology&rft.pages=1-14&rft.pmid=17374149&rft.volume=7" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Morishita_2001-12"><a href="#cite_ref-Morishita_2001_12-0">↑</a> Hideko Morishita, Motoyo Ohnishi: <cite style="font-style:italic">Absorption, metabolism and biological activities of chlorogenic acids and related compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Studies in Natural Products Chemistry</cite>. Band 25. Elsevier, 2001, S. 919–953, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/s1572-5995%2801%2980024-7">10.1016/s1572-5995(01)80024-7</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cynarin&rft.atitle=Absorption%2C+metabolism+and+biological+activities+of+chlorogenic+acids+and+related+compounds&rft.au=Hideko+Morishita%2C+Motoyo+Ohnishi&rft.btitle=Studies+in+Natural+Products+Chemistry&rft.date=2001&rft.doi=10.1016%2Fs1572-5995%2801%2980024-7&rft.genre=book&rft.pages=919-953&rft.pub=Elsevier&rft.volume=25" style="display:none">

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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